Het Winsumerdiep moet al in de 10^e eeuw zijn gegraven als afwateringskanaal. Het Woldgebied, dat in het zuidoosten van Winsum ligt zorgde voor te veel water. Het twee meter dikke veenpakket dat hier ontgonnen werd verdween. Het veen fungeerde voorheen als een grote natuurlijke spons. Toen die spons verdween bleef in de natte perioden het water op het land staan. Dat teveel aan water probeerde men af te voeren via geulen en greppels. Uiteindelijk werd er een afvoerkanaal gegraven, ook wel een deel of delf genoemd.
In het begin groef men oostwaarts, richting de Fivel. Toen echter de waterafvoer naar zee door de dichtslibbende Fivel onvoldoende werd ging men in westelijk richting graven. Zo kwam het dat de delf tussen de wierden van Winsum en Obergum kwam te liggen.  De hevig meanderende Hunze stroomde in die tijd ten zuidwesten van Winsum, bij Oldenzijl. De naam Oldenzijl verraadt al dat hier een afwateringssluis, ook wel een zijl genoemd, lag. Via de zijl verdween het water uiteindelijk richting zee.
Een tocht over het Winsumerdiep was veiliger dan over zee, dus werd het afwateringskanaal ook een veilige scheepsvaartroute tussen Delfzijl en de Hunze.

In een oorkonde uit 1323 was er al sprake van het Winsumer Zijlvest, een orgaan dat 500 jaar later zou opgaan in het waterschap Hunsingo. Zo’n zijlvest regelde met inzet van de ingezeten de afwatering in een bepaald gebied.  

Door opslibbing aan de Waddenkust werd het steeds lastiger om de omgeving van Baflo, Warffum en Middelstum droog te houden. Daar kon men niet meer rechtstreeks op zee lozen. Uiteindelijk was men daar ook genoodzaakt het water via het Winsumerdiep af te voeren. Als gevolg hiervan werd het Winsumerzijlvest steeds groter en het Winsumerdiep steeds breder. Door verdere opslibbing van de Fivelboezem werd de afwatering richting zee problematisch.
In 1457 werd daarom ook nog eens een deel van het Oosterniezijlvest toegelaten tot het Winsumerzijlvest. Dat betekende nog meer af te voeren water.
De monniken van Aduard tekenden op 29 maart 1459 een overeenkomst voor een nieuw kanaal. Te Scapehals (Scap = schaap, hals = waterloop) werd het Schaphalsterzijl gebouwd. Voor de monniken was dat nadelig, hun kloosterland werd in tweeën gedeeld.

De Hunze was voor de stad Groningen een belangrijke vaarweg. Om deze lange kronkelige weg naar zee te verbeteren werden diverse kronkels doorsneden en ontstond uit de Hunze het huidige Reitdiep. Het Oude diepje is een restant van de vroegere Hunze.

Het Winsumerdiep tussen Winsum en Schaphalsterzijl loopt niet helemaal recht. Dat komt onder andere doordat al aanwezige laagtes en watertjes bij het graven betrokken werden. Ook had de zee door het in- en uittreden nog lange tijd vrij spel in het Winsumerdiep, met als gevolg het ontstaan van deze bochten.  
Nadat Schaphalsterzijl klaar was werd er gesproken van het Winsumer- en Schaphalsterzijlvest. Dit werd een van de grootste zijlvesten in die tijd, met een te beheren oppervlakte van 21.000 ha.

De welvaart van weleer kwam vooral door de ligging op de kruising van de Hunze en het Winsumerdiep. Dat er hier handel plaatsvond werd vastgelegd in een oorkonde. Op 25 april 1057 kreeg “Winshem” markt-, tol- en muntrecht. Hoewel hier al eeuwen mensen op de drie wierden woonden is de oorkonde een erkenning van het bestaan van Winsum.

Bronnen:
Winsum, Gedenkboek, 1957
Winsum, Gedenkboek, 1982
Winsum, 1057-2007. 2007