Winsum heeft een rijke geschiedenis, zichtbaar in gebouwen zoals de Boog. Deze stenen brug, gebouwd in 1808, verving een oude houten brug en werd een belangrijk verkeerspunt. De Boog moest meerdere keren worden hersteld en werd in 1940 opgeblazen door het Nederlandse leger. In 1941 werd een nieuwe brug gebouwd. De Boog blijft een karakteristiek en geliefd onderdeel van Winsum.
Aan de Schilligehamsterweg staat het bordje Oldenzijl, verwijzend naar een historische sluis. Dit pad, onderdeel van het Pieterpad, loopt langs het Oldaipke, de vroegere afwatering naar Winsumerzijl. Tot 1877 had het Reitdiep een open verbinding met de zee, maar na de afsluiting bij Zoutkamp verdween de invloed van het getij. Kloosterheren werkten vanaf de 14e eeuw aan sluizen en waterwegen om overtollig water te beheersen. Winsum loostte water via Schaphalsterzijl en Winsumerzijl, waarvan de laatste tot 1635 functioneerde. De naam Winsumerzijl veranderde toen in Oldenzijl, maar de locatie is nog steeds zichtbaar in het landschap.
Het Reitdiepgebied staat bekend om zijn wierden, water en kerken, die hun oorspronkelijke functie verloren lijken te hebben. Toch worden kerkjes opgeknapt, wierden aangevuld en oude waterlopen hersteld vanwege hun landschappelijke waarde. Groot Wetsinge ligt hoger dan Klein Wetsinge, ondanks de naam. De intacte wierde van Groot Wetsinge heeft een pastorie zonder kerk, terwijl een pad naar Klein Wetsinge leidt, waar een molen en kerktoren staan. In 1840 werd een nieuw kerkje gebouwd tussen Sauwerd en Groot Wetsinge, nu vooral bezocht door toeristen. Binnen lijkt het op een feestzaal, met een stil kerkorgel en een wenteltrap naar de zolder, waar het kerkuurwerk de tijd vooruit duwt.
